التفاصيل البيبلوغرافية
العنوان: |
Unterscheidung der enantiotopen Seiten von strukturell unvoreingenommenen Carbeniumionen unter Verwendung einer cyclohexadienbasierten, chiralen Hydridquelle |
المؤلفون: |
Wolff, Benedikt, Qu, Zheng‐Wang, Grimme, Stefan, Oestreich, Martin |
المساهمون: |
Deutsche Forschungsgemeinschaft, Einstein Stiftung Berlin, Technische Universität Berlin |
المصدر: |
Angewandte Chemie ; volume 135, issue 29 ; ISSN 0044-8249 1521-3757 |
بيانات النشر: |
Wiley |
سنة النشر: |
2023 |
المجموعة: |
Wiley Online Library (Open Access Articles via Crossref) |
الوصف: |
Es wird eine enantioselektive Reduktion von einfachen Carbeniumionen mit Cyclohexadienen, die eine hydridische C‐H‐Bindung an einem asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom tragen, vorgestellt. Die grundlegende Reaktion ist eine Transferhydrierung von Alkenen (Styrolen), bei der ausschließlich chirale Cyclohexadiene als Diwasserstoffsurrogate Anwendung finden. Das Tritylkation wird als Initiator dieses Brønsted‐Säure‐katalysierten Verfahrens eingesetzt, bei dem ein schwieriges intermolekulares Abfangen einer Carbeniumionenzwischenstufe durch die bereits erwähnte Hydridquelle enantioselektivitätsbestimmend ist. Lediglich nichtkovalente Wechselwirkungen begünstigen einen der Übergangszustände energetisch, was zu guten Enantiomerenverhältnissen der Hydrierungsprodukte führt. Der berechnete Reaktionsmechanismus sowie frühere Erkenntnisse aus Studien zu anderen Transferhydrierungsmethoden auf der Grundlage der Cyclohexadienplattform stützen die vorliegenden Ergebnisse. |
نوع الوثيقة: |
article in journal/newspaper |
اللغة: |
English |
DOI: |
10.1002/ange.202305295 |
الإتاحة: |
https://doi.org/10.1002/ange.202305295Test |
حقوق: |
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0Test/ |
رقم الانضمام: |
edsbas.D32E2C0A |
قاعدة البيانات: |
BASE |