رسالة جامعية

Synthesis of thiooligosaccharides, analogues precursors of nodulation factors ; Synthèse de thiooligosaccharides, précurseurs d'analogues de facteurs de nodulation

التفاصيل البيبلوغرافية
العنوان: Synthesis of thiooligosaccharides, analogues precursors of nodulation factors ; Synthèse de thiooligosaccharides, précurseurs d'analogues de facteurs de nodulation
المؤلفون: Loureiro Morais, Latino
المساهمون: Institut de Chimie de Clermont-Ferrand (ICCF), Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand 2 (UBP)-SIGMA Clermont (SIGMA Clermont)-Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand II, Khalil Bennis
المصدر: https://theses.hal.science/tel-00662408Test ; Chimie organique. Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand II, 2004. Français. ⟨NNT : 04CLF22493⟩.
بيانات النشر: HAL CCSD
سنة النشر: 2004
المجموعة: HAL Clermont Auvergne (Université Blaise Pascal Clermont-Ferrand / Université d'Auvergne)
مصطلحات موضوعية: symbiosis leguminous plants/rhizobium, thioanalogues of nodulation factors (nod factors), oligosaccharidic synthesis, symbiose plantes legumineuses/rhizobium, chitinases, thioanalogues de facteurs de nodulation (nod factors), thiooligosaccharides, synthèse oligosaccharidiques, glycosylation, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry
الوصف: We prepared thionalogues precursors of chemichal messengers (nod factors) which interfere during the process of nodulation in the symbiotic association between some leguminous plants and bacteria of the rhizobium family, during this association, the plants could fix the atmospheric nhitrogen metabolized by the action of the bacteria. Those analogues should help in the understanding of the different processes that occur during the plant/bacteria symbiosis and the nod factors hydrolysis by enzymes named chitinases. We decided to prepar functionalised analogues for which only one o-glycosidic bond between two units would be replaced by a thioglycosidic bond. We used trichloroacetimidates as glycosil donors to synthesise a thiothrisaccharide and a thiotetrasaccharide (analogues precursor of nod factors) for which the reducing and the non reducing units are potentially differentiated in order to functionalise them. Moreover, a thiotrisaccharide was prepared by transferring a glucosamine unit on a thiodisaccharide unsing the β-1,4-galactosyltransferase. This last step allowed us to consider the synthesis of a thiotetresaccharide bu chemio-enzymatic way. Those precursors sgould lead to new thionalogues of nod factors on which biological assays could be made in order to evaluate the nodulation activity and the chitinases resistance. ; Nous avons réalisé la synthèse de précurseurs d'analogues sulfures de facteurs NOD, messagers chimiques intervenant lors du phénomène de nodulation rencontré dans l'association symbiotique entre certaines plantes légumineuses et des bactéries de la famille rhizobium. Cette association permet à la plante de fixer l'azote atmosphérique préalablement métabolisé par les bactéries. Ces analogues devraient permettre de mieux comprendre les différents processus intervenant au cours de la symbiose plante/ bactérie ainsi qu'étudier l'hydrolyse des facteurs NOD par des enzymes, les chitinases. Nous avons choisi de préparer des analogues fonctionnalisés pour lersquels seule la liaison O-glycosidique ...
نوع الوثيقة: doctoral or postdoctoral thesis
اللغة: French
العلاقة: NNT: 04CLF22493; tel-00662408; https://theses.hal.science/tel-00662408Test; https://theses.hal.science/tel-00662408/documentTest; https://theses.hal.science/tel-00662408/file/2004CLF21493.pdfTest
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