رسالة جامعية
Síntese de calcogenetos vinílicos a partir de dialquinos ou selenoalquinos ; Synthesis of Vinyl Chalcogenides from Dialkynes and Selanylalkynes
العنوان: | Síntese de calcogenetos vinílicos a partir de dialquinos ou selenoalquinos ; Synthesis of Vinyl Chalcogenides from Dialkynes and Selanylalkynes |
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المؤلفون: | Lara, Renata Gonçalves |
المساهمون: | CPF 01842295020, http://lattes.cnpq.br/7724318434414563Test, CPF 53846338087, http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Test, Perin, Gelson |
بيانات النشر: | Universidade Federal de Pelotas Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos Programa de Pós-Graduação em Química UFPel Brasil |
سنة النشر: | 2015 |
المجموعة: | Repositório Institucional da UFPEL (Universidade Federal de Pelotas) |
مصطلحات موضوعية: | Hidrocalcogenação, Configuração Z, Adição nucleofílica, Hydrochalcogenation, Z configuration, Nucleophilic addition, CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
الوصف: | In this work, the synthesis of the vinyl chalcogenides starting from dialkynes or selanylalkynes is describe. In the hydrochalcogenation reaction polyethylene glicol-400 was used as solvent and the reducing agent sodium borohydride in the presence of conjugated dialkynes 1a-b and diorganyl dichalcogenides 2a-e to obtain (Z)-1-organylchalcogeno-1,4-diorganylbut-1-en-3-ynes 3a-h, under mild conditions at 30 °C. Moreover, (1Z,3Z)-1,4-bis(organylchalcogeno)-1,4- diphenylbuta-1,3-dienes 4a-c were obtained at higher temperatures. This general and simple method provides the vinyl chalcogenides preferably with Z configuration by using of conventional heating or microwave irradiation. From selenaylalkynes 5a-j was possible to synthesize functionalized imidazole vinyl selenides. The synthesis was carried out by nucleophilic addition of imidazole 6 in additive-free conditions using N,N-dimethylformamide as solvent. This methodology is regio- and stereoselective in getting new vinyl selenides 7a-j exclusively in Z configuration. ; Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES ; Neste trabalho, é descrita a síntese de calcogenetos vinílicos partindo de dialquinos ou de selenoalquinos. Através da reação de hidrocalcogenação utilizando como solvente polietilenoglicol-400 e o agente redutor hidreto de boro e sódio na presença de diinos conjugados 1a-b e dicalcogenetos de diorganoíla 2ae foi possível obter (Z)-1-organilcalcogeno-1,4-diorganilbut-1-en-3-inos 3a-h, em condições brandas com aquecimento de 30 °C. Já com aumento na temperatura reacional foram obtidos os (1Z,3Z)-1,4-diorganilcalcogeno-1,4-difenilbuta-1,3- dienos 4a-c. Este método simples e geral fornece os calcogenetos vinílicos preferencialmente com configuração Z através do uso de aquecimento convencional ou irradiação de micro-ondas. A partir de selenoalquinos 5a-j foi possível sintetizar selenetos vinílicos funcionalizados com imidazol 6. A síntesefoi realizada através da adição nucleofílica de imidazol em meio livre de aditivos usando ... |
نوع الوثيقة: | doctoral or postdoctoral thesis |
اللغة: | Portuguese |
العلاقة: | LARA, Renata Gonçalves. Síntese de Calcogenetos Vinílicos a partir de Dialquinos ou Selenoalquinos. 2015. 129f. Tese (Doutorado) - Programa de Pós Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas-RS.; http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/8428Test |
الإتاحة: | http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/8428Test |
حقوق: | OpenAccess |
رقم الانضمام: | edsbas.678744C |
قاعدة البيانات: | BASE |
الوصف غير متاح. |