التفاصيل البيبلوغرافية
| العنوان: |
利用(1R)-(-)-桃金娘I烯醛合成掌性修飾基與四氫化鋁鋰、氫化硼進行不對稱還原反應之研究 ; Asymmetric reduction using lithium aluminum hydride and borane modified by chiral ligands derived from (1R)-(-)-myrtenal |
| المؤلفون: |
王淑慧, Wang, Shu-Hui |
| المساهمون: |
陸大榮, Lu, Dai-Rong |
| بيانات النشر: |
化學研究所 |
| سنة النشر: |
1993 |
| المجموعة: |
National Chung Hsing University Institutional Repository - NCHUIR / 國立中興大學 |
| مصطلحات موضوعية: |
CHEMICAL-ENGINEERING, 桃金娘烯醛, CHEMISTRY, methamphetamine, neurotoxicity, apoptosis, 掌性修飾基, 四氫化鋁鋰, 氫化硼, 不對稱還原, 化學工程, 化學, 甲基安非他命, 細胞凋亡, 神經毒性 |
| الوصف: |
鏡像選擇還原(enantioselective reduction)趨掌性(prochiral) 酮類化合物，生 成具光學活性(optically active)的醇類化合物，在有機合成是相當重要的。基於 此，本論文報導我們利用 (1R)-(-) 桃金娘烯醛 (myrtenal) 製備掌性配位基 ( chiral ligand)將他們作為四氫化鋁鋰 (lithium aluminum hydride) 及氫化硼 ( borane) 之掌性修飾劑(modifier)對趨掌性酮類化合物進行不對稱還原反應之研究 結果。 首先，(1R)-(-)桃金娘烯醛(27)與乙二醇反應，將醛基保護成化合物28，再以四 氧化鋨氧化成雙羥基(dihydroxy)化合物29 (57﹪)。將雙醇化合物29之雙羥基以丙 酮保護，同時去除醛基保護後得到dioxalane 32 (92﹪) ，再對化合物32進行還原 胺化反應(reductive amination)可以得到胺基化合物33 (67﹪)，最後將dioxali- ne保護基移去，得到胺基雙醇掌性修飾劑31 (95﹪) 。 將化合物29之二級醇與碘甲烷反應產生甲醚化合物34 (84﹪) ，將化合物34醛基之 保護去除而得到產物35 (74﹪) 。再將醛基以還原胺化反應轉變成胺基醇掌性修飾 劑26b (69﹪)。將掌性修飾劑26b與甲基硼酸進行環化反應，得到掌性催化劑38b。 將掌性修飾劑26b 作為四氫化鋁鋰修飾劑，對乙醯苯(acetophenone)、丙醯苯(pr- opiophenone)、丁醯苯(butyrophenone)、乙酸苯酮(benzylacetone)、2-辛酮 (2- octanone) 進行一系列還原反應，可得到相當好之化學產率(80∼100﹪) 及普通之 光學產率(3∼16﹪) 的掌性二級醇。將掌性催化劑38b 與硼烷對上列酮類化合物進 行還原反應，可得到適可及不錯之化學產率(35∼81﹪)及普通之化學產率(0.9∼13 ﹪) 的掌性二級醇。 |
| نوع الوثيقة: |
thesis |
| اللغة: |
English |
| العلاقة: |
http://hdl.handle.net/11455/16253Test |
| الإتاحة: |
http://hdl.handle.net/11455/16253Test |
| حقوق: |
none |
| رقم الانضمام: |
edsbas.3791E058 |
| قاعدة البيانات: |
BASE |
