رسالة جامعية
Sinteza kiralnih 3,5-disuostituranih i fenilamino derivata parazoantina A i F iz beta-laktama: eneantoseparacija, apsolutna konfigurcija i biološka aktivnost : doktorska disertacija ; Synthesis of chiral 3,5-disupstituted hydantoins and phenylamino derivates of parazoanthines a and f from betalactams: enantioseparation, absolute configuration and biological activity : doctoral thesis
| العنوان: | Sinteza kiralnih 3,5-disuostituranih i fenilamino derivata parazoantina A i F iz beta-laktama: eneantoseparacija, apsolutna konfigurcija i biološka aktivnost : doktorska disertacija ; Synthesis of chiral 3,5-disupstituted hydantoins and phenylamino derivates of parazoanthines a and f from betalactams: enantioseparation, absolute configuration and biological activity : doctoral thesis |
|---|---|
| المؤلفون: | Jurin, Mladenka |
| المساهمون: | Roje, Marin |
| بيانات النشر: | Sveučilište u Splitu. Kemijsko-tehnološki fakultet. Odsjek za kemiju. University of Split. Faculty of Chemistry and Technology. Division of Chemistry. |
| سنة النشر: | 2021 |
| المجموعة: | The University of Split Repository |
| مصطلحات موضوعية: | 3-amino--laktami, trans--laktamske uree, 5-disupstituirani hidantoini, fenilamino-derivati parazoantina A i F, enantioseparacija, apsolutna konfiguracija, biološka aktivnost, 3-amino--laktams, trans--lactams ureas, 5-disubstituted hydantoins, phenylamino derivatives of Parazoanthine A and F, enantioseparation, absolute configuration and biological activity, PRIRODNE ZNANOSTI. Kemija, NATURAL SCIENCES. Chemistry, Kemija. Kristalografija. Mineralogija, Chemistry. Crystallography. Mineralogy, info:eu-repo/classification/udc/54(043.3) |
| الوقت: | 3 |
| الوصف: | β-Laktami i hidantoini pokazuju raznoliku biološku aktivnost. Cilj ove doktorske disertacije bio je priprava kiralnih 3,5-disupstituiranih hidantoina i fenilamino-derivata parazoantina A i F polazeći iz β-laktama. Provedena istraživanja obuhvatila su njihovu enantioseparaciju, određivanje apsolutne konfiguracije te ispitivanja biološkog djelovanja. Dijastereomerna smjesa cis- i trans-3-amino-β-laktama 3 i 4 dobivena je reakcijom ciklokondenzacije metilnog estera glicina i imina 1a,b. Enantiomerno čisti trans-3-amino-β-laktami 4c,d dobiveni su reakcijom ciklokondenzacije (+)- ili (−)-mentilnog estera glicina s iminom 1a. Racemični trans-3-amino-β-laktam 4e dobiven je Staudingerovom reakcijom između karboksilne kiseline aktivirane 2-klor-1-metilpiridin-jodidom i imina 1a. Amino skupina na C-3 položaju β- laktamskog prstena poslužila je u daljnjoj sintetskoj nadogradnji prstena. Kondenzacijom amino skupine β-laktama s različitim aromatskim i alifatskim izocijanatima pripravljene su β- laktamske uree 12a-v, koje su potom intramolekulskom transformacijom prevedene u kiralne 3,5-disupstituirane hidantoine 13a-i/14a-i. U pokušajima sinteza fenilamino-derivata parazoantina A i F, reakcija kondenzacije između N-Boc-aminopropanala i anilina nije uspjela. S ciljem enantioseparacije novosintetiziranih molekula razvijene su enantioselektivne HPLC i SFC metode za odjeljivanje kiralnih β-laktamskih urea 12a-v i 3,5-disupstituiranih hidantoina 13a-i i 14a-i upotrebom polisaharidnih kiralnih nepokretnih faza. Kod primjene SFC kromatografije, ispitan je utjecaj kiralne nepokretne faze, vrste alkoholnog modifikatora, udjela trietilamina, temperature kolone i povratnog tlaka na enantioseparaciju β-laktamskih urea 12a- v. Apsolutne konfiguracije 3-amino-β-laktama i 3,5-disupstituiranih hidantoina određene su primjenom ECD spektroskopije i TDDFT matematičke metode. U sklopu određivanja in silico biološke aktivnosti novosintetiziranih molekula predviđeni su ADME i toksikološki parametri trans--laktamskih urea, 3,5-disupstituiranih ... |
| نوع الوثيقة: | doctoral or postdoctoral thesis |
| وصف الملف: | application/pdf |
| اللغة: | Croatian |
| العلاقة: | https://repozitorij.svkst.unist.hr/islandora/object/ktfst:929Test; https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:167:965908Test; https://repozitorij.svkst.unist.hr/islandora/object/ktfst:929/datastream/PDFTest |
| الإتاحة: | https://repozitorij.svkst.unist.hr/islandora/object/ktfst:929Test https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:167:965908Test https://repozitorij.svkst.unist.hr/islandora/object/ktfst:929/datastream/PDFTest |
| حقوق: | http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0Test/ ; info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |
| رقم الانضمام: | edsbas.46F6BC7 |
| قاعدة البيانات: | BASE |
| الوصف غير متاح. |