التفاصيل البيبلوغرافية
| العنوان: |
OPTIMIZATION OF SOLID-PHASE SYNTHESIS OF POLYAMIDE NUCLEIC ACID MIMETICS WITH APPLICATION OF MALDI-TOF MASS-SPECTROMETRY ; Оптимизация твердофазного синтеза полиамидных миметиков нуклеиновых кислот с применением MALDI-TOF-МАСС-спектрометрии |
| المؤلفون: |
M. V. Shirayeva, Yu. G. Kirillova, E. D. Nikol’Skaya, D. I. Prokhorov, I. P. Smirnov, G. E. Pozmogova, М. В. Ширяева, Ю. Г. Кириллова, Е. Д. Никольская, Д. И. Прохоров, И. П. Смирнов, Г. Е. Позмогова |
| المصدر: |
Fine Chemical Technologies; Vol 8, No 1 (2013); 87-95 ; Тонкие химические технологии; Vol 8, No 1 (2013); 87-95 ; 2686-7575 ; 2410-6593 |
| بيانات النشر: |
MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA). |
| سنة النشر: |
2013 |
| المجموعة: |
Fine Chemical Technologies (E-Journal) / Тонкие химические технологии |
| مصطلحات موضوعية: |
MALDI-TOF mass-spectrometry, пептидно-нуклеиновые кислоты (ПНК), твердофазный синтез, MALDI-TOF-масс-спектрометрия, polyamide nucleic acid mimetics (PANAM), peptide nucleic acids (PNA), solid phase synthesis |
| الوصف: |
The solid-phase synthesis of a tetrameric model sequence of polyamide nucleic acid mimetics (PANAM) incorporating terminal chiral and charged unit was performed. As a result during the synthesis and cleavage from the resin the tendency of PANAM with the N-terminal negatively charged monomer to cyclization with simultaneous N-acyl transfer of carboxyethyl base residue was found. Application of MALDI-TOF mass - spectrometry allowed us to find suitable conditions for obtaining PANAM oligomers without the significant amount of by-products. ; Осуществлен твердофазный синтез тетрамерной модельной последовательности поли-амидных миметиков нуклеиновых кислот (ПАНКМ) с включением концевого хирального заряженного звена. Выявлена склонность ПАНКМ, содержащих N -концевой отрицательно заряженный мономер на основе L -глутаминовой кислоты, к циклизации с одновременным N -ацильным переносом карбоксиэтильного производного нуклеинового основания в ходе синтеза и отщепления со смолы. Использование MALDI - TOF -масс-спектрометрии в ходе эксперимента позволило найти подходящие условия отщепления олигомеров ПАНКМ, приводящие к существенному снижению количества побочных продуктов. |
| نوع الوثيقة: |
article in journal/newspaper |
| وصف الملف: |
application/pdf |
| اللغة: |
Russian |
| العلاقة: |
https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/659/705Test; Lebedeva I., Stein C.A. Antisense oligonucleotides: Promise and reality // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001. V. 41. P. 403–419.; Mansoor M., Melendez A.J. Advances in antisense oligonucleotide development for target identification, validation, and as novel therapeutics // Gene Regulation & Systems Biology. 2008. V. 2. P. 275–295.; Nielsen P.E., Egholm M., Berg R.H., Buchardt O. Sequence-selective recognition of DNA by strand displacement with a thymine-substituted polyamide // Science. 1991. V. 254. P. 1497–1500.; Demidov V.V. New kids on the block: Emerging PNA-based DNA diagnostics // Expert Rev. Mol. Diagn. 2002. V. 2. P. 199–201.; Brandt O., Hoheisel J.D. Peptide nucleic acids on microarrays and other biosensors // Trends in Biotechnology. 2004. V. 22. P. 617–622.; Brandt O., Feldner J., Stephan A., Schroder M., Schnolzer M., Arlinghaus H.F., Hoheisel J.D., Jacob A. PNA microarrays for hybridisation of unlabelled DNA samples // Nucl. Acids Res. 2003. V. 31. №. 19. P. 119.; Orum H, Nielsen P.E., Jorgensen M., Larsson C., Stanley C., Koch T. Sequence-specific purification of nucleic acids by PNA-controlled hybrid selection // BioTechnique. 1995. V. 19. P. 472–480.; Kuhn H., Hu Y., Frank-Kamenetskii M.D., Demidov V.V. Artificial site-specific DNA-nicking system based on common restriction enzymes assisted by PNA openers // Biochemistry. 2003. V. 42. P. 4985–4992.; Tanemura K., Ogura A., Cheong C., Gotoh H., Matsumoto K., Sato E., Hayashi Y., Lee H., Kondo T. Dynamic rearrangement of telomeres during spermatogenesis in mice // Developmental. 2005. V. 281. P. 196–207.; Nielsen P.E. Structural and biological properties of peptide nucleic acid (PNA) // Pure Appl. Chem. 1998. V. 70. P. 105–110.; Betts L., Josey J.A., Veal J.M., Jordan S.R. A nucleic acid triple helix formed by a peptide nucleic acid–DNA complex // Science. 1995. V. 270. P. 1838–1841.; Wittung P., Eriksson M., Lyng R., Nielsen P. E. Induced chirality in PNA-PNA duplexes // J. Am. Chem. Soc. 1995 V. 41. P. 10167–10173.; Sforza S., Haaima G., Marchelli R., Nielsen P.E. Chiral peptide nucleic acids (PNAs): Helix handedness and DNA recognition // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 197–204.; Haaima G., Loshe A., Buchardt O., Nielsen P.E. Peptide nucleic acids (PNAs) containing thymine monomers derived from chiral amino acids: hybridization and solubility properties of D-lysine PNA // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. V. 35. P. 1939–1942.; Dragulescu-Andrasi A., Rapireddy S., Frezza B. M., Gayathri C., Gil R. R., Ly D.H. Cell-permeable peptide nucleic acid designed to bind to the 5′-untranslated region of E-cadherin transcript induces potent and sequence-specific antisense effects // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 10258–10267.; Боярская Н.П., Кириллова Ю. Г., Есипов Д.С., Швец В.И. Твердофазный синтез декамера отрицательно заряженных ПАНКМ с псевдопептидной связью GlyΨL-Glu // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. С. 33–36.; Christensen L., Fitzpatrick R., Gildea B., Petersen K.H., Hansen H.F., Koch T., Egholm M., Buchardt O., Nielsen P.E. Solid-phase synthesis of peptide nucleic acids // J. Peptide Sci. 1995. V. 1. P. 185–183.; Dueholm K.L., Egholm M., Behrens C., Cristensen L., Hansen H.F., Vulpius T., Petersen K.H., Berg R.H., Nielsen P.E., Buchardt O. Synthesis of Peptide Nucleic Acid monomers containing the four natural nucleobases: Thymine, cytosine, adenine, and guanine and their oligomerization // J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 5767–5773.; Баранов А.В., Цвид Н.С., Лукьянченко В.И., Прохоров Д.И., Кириллова Ю.Г., Швец В.И. Исследование путей синтеза цитозинового мономера отрицательно заряженных пептидно-нуклеиновых кислот // Вестник МИТХТ. 2007. Т. 2. № 5. С. 28–32.; Ширяева М.В., Кириллова Ю.Г., Есипова О.В., Еремин С.В., Лукьянова Т.А., Швец В.И. Твердофазный синтез отрицательно заряженных олигомеров полиамидных миметиков нуклеиновых кислот // Вестник МИТХТ. 2011. Т. 6. № 2. С. 81–85.; Upert G., Mehiri M., Goddard M.-L., Di Giorgio A., Benhida R., Condom R., Patino N. The “fully protected backbone” approach as a versatile tool for a new solid-phase PNA synthesis strategy // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 4081–4085.; Amant A.H.St., Hudson R.H.E. Synthesis and oligomerization of Fmoc/Boc-protected PNA monomers of 2,6-diaminopurine, 2-aminopurine and thymine // Org. Biomol. Chem. 2012. V. 10. P. 876–881.; Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. Киев: Наукова думка. 1992. 360 с.; Eriksson M, Christensen L, Schmidt J, Haaima G, Orgel L, Nielsen P.E. Sequence dependent N-terminal rearrangement and degradation of peptide nucleic acid (PNA) in aqueous solution // Nouv. J. Chim. 1998. V. 22. P. 1055–1059.; Прохоров Д.И., Кириллова Ю.Г., Боярская Н.П., Тевяшова А.Н., Есипова О.В., Звонкова Е.Н., Швец В.И. Синтез тиминсодержащего мономера отрицательно заряженных ПНК // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39. № 6. С. 39–43.; Boyarskaya N.P., Prokhorov D.I., Kirillova Yu.G., Zvonkova E.N., Shvets V.I. Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic aminoacids by Mitsunobu condensation // Tetrahedron Lett. 2005. V.46. № 43. P. 7359–7362.; https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/659Test |
| الإتاحة: |
https://www.finechem-mirea.ru/jour/article/view/659Test |
| حقوق: |
Authors who wish to publish their work in this journal agree to the following terms:Authors retain the copyright and grant the journal the right of first publication in print and online. The is distributed licensed under the Creative Commons Attribution License, which allows others to share the work with an acknowledgment of the work's authorship and initial publication in this journal.Authors are able to enter into separate, additional contractual arrangements for the non-exclusive distribution of the journal's published version of the work (e.g., post it to an institutional repository or publish it in a book), with a proper acknowledgement of its initial publication in this journal.Authors are permitted and encouraged to post their work online (e.g., in institutional repositories or on their website) prior to and during the submission process, as it can lead to productive exchanges, as well as earlier and greater citation of published work (See The Effect of Open Access).LICENSE AGREEMENT (public offer)In accordance with Article 437 of the Civil Code of the Russian Federation, this document is publicly available, which is addressed to an indefinite circle of adults and capable individuals.Terms and DefinitionsA public offer – compliance with all essential conditions – this is a proposal from which the will of the person is seen, the division of the proposal, the conclusion of an agreement on the proposal of conditions with anyone who responds.The work – the creative work created by the Author (Authors) – an article/paper.Publisher – the publisher of the Tonkie Khimicheskie Tekhnologii [Fine Chemical Technologies] journal – MIREA – Russian Technological University (RTU MIREA). Address: 78, Vernadskogo pr., Moscow, 119454 Russian Federation. Phone: +7 499 215-65-65.License Agreement is an agreement under which the right to use the results of intellectual property is provided (copyright articles).Website – the website of the Tonkie Khimicheskie Tekhnologii [Fine Chemical Technologies] journal (hereinafter – the Journal) https://www.finechem-mirea.ruConsentTest – Consent with the actor, expressed in the download. In accordance with the provisions of the License Agreement, and also taking into account the equitable conclusion of this Agreement in the conditions set forth in it. The written form of this Agreement must be sent to the Publisher's address.License Terms1. Accepting the terms of this License Agreement, the Author of the article (hereinafter referred to as Article / Work) guarantees the Publisher that:1.1. He is the Author and copyright holder of the Article; the Article is original, is not restrain borrowings that violate the rights of other authors, and has not been previously submitted to other publishers and will not be transferred to other persons, including publishers, mass media, etc. for reproduction, publication, and distribution.1.2. The content of the Article does not violate the legislation of the Russian Federation, does not contain offensive information that contradicts moral principles and generally accepted values;1.3. The content of the Article does not violate the rights of third parties.2. The copyright for the articles uploaded to the Website is the property of the authors of corresponding articles.3. Accepting the terms of this License Agreement, the Author grants the Publisher the right to publish its Article.4. Accepting the terms of this License Agreement, the Author grants the Publisher public rights (non-exclusive license) to use the Article via manners stipulated by the civil legislation of the Russian Federation, including:publication of the Article in the Tonkie Khimicheskie Tekhnologii [Fine Chemical Technologies] journal in print and online;distribution by sale of copies of the Article by any development and in any form;public testimony in any form, during the events of the Publisher;import of original or copies produced for distribution;hire of the original or copy of works;public performance of works (radio, television and technical equipment);processing by any existing products (the creation of any independent work, including the translation into another language);the message of public researches, including the message on air;arguments to all publicly available information (in any form and on the Internet);5. The Author grants the public right the use of works licensed in all countries of the world.6. The Author of the Article agrees that the Publisher as a result of the processing of the Article may create any other independent works, including, but not limited to, any books, magazines, collections, encyclopedias, etc., as well as audiovisual works, animation, advertising, promotional, image, informational and promotional videos and clips, as well as other results of intellectual activity and means of individualization and materials. At the same time, the Publisher will have the exclusive right in full to new results of intellectual activity and means of individualization, including the right to multiple (unlimited) use in full and / or partially (fragmentary) and multiple (unlimited) disposal on a paid and / or free basis intellectual activity and means of individualization without limitation of the territory and term at its discretion by any existing or which may arise in the future, do not contradict the legislation of the Russian Federation.7. The author grants the Publisher the right to conclude sublicensing agreements / agreements with third parties on paid or non-reimbursable terms within the limits of the rights granted to the Publisher in accordance with this License Agreement. At the same time, the Publisher has the right to independently determine the cost of sublicenses and not provide the author of the Article with reports on the use of the Article and the concluded sublicense agreements / agreements.8. The term of a non-exclusive license, which grants the Publisher the right to use the Articles of the author, is the term of the exclusive right of the author to the Article from the moment the Article is downloaded to the Website.9. When uploading Articles to the Website, the authors automatically give their consent to use their own name and the Articles uploaded to the Website for the Publisher's statutory purposes, as well as consent to the use of the Articles in the manner provided for in this License Agreement.10. Uploading an Article to the Website confirms that the author understands all the terms of this License Agreement, he is aware of the legal consequences of non-compliance with the terms of this License Agreement, agrees with the terms of this License Agreement, and also understands and agrees with the scope of the non-exclusive rights transferred to the Publisher in accordance with this License Agreement. ; Авторы, публикующие работы в данном журнале, соглашаются со следующим:Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и предоставляют журналу право первой публикации работы на условиях лицензии Creative Commons Attribution License, которая позволяет третьим лицам распространять данную работу с обязательным сохранением ссылок на авторов оригинальной работы и оригинальную публикацию в этом журнале.Авторы сохраняют право заключать отдельные контрактные договорённости, касающиеся неэксклюзивного распространения версии работы в опубликованном здесь виде (например, размещение ее в институтском хранилище, публикацию в книге), со ссылкой на ее оригинальную публикацию в этом журнале.Авторы имеют право размещать их работу в сети Интернет (например в институтском хранилище или персональном сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению и большему количеству ссылок на данную работу (См. The Effect of Open Access).ЛИЦЕНЗИОННОЕ СОГЛАШЕНИЕ (публичная оферта)В соответствии со статьей 437 Гражданского Кодекса Российской Федерации данный документ является публичной офертой, который адресован неопределенному кругу совершеннолетних и дееспособных физических лиц.Термины и определенияПубличная оферта – содержащее все существенные условия соглашения предложение, из которого усматривается воля лица, делающего предложение, заключить соглашение на указанных в предложении условиях с любым, кто отзовется. Произведение – созданное творческим трудом физического лица (автора) произведение – Статья.Издатель – ФГБОУ ВО "МИРЭА – Российский технологический университет" (РТУ МИРЭА). Адрес: 119454, РФ, Москва, проспект Вернадского, 78. РТУ МИРЭА. Телефон: +7 499 215-65-65.Лицензионное соглашение – соглашение, в соответствии с которым обладатель исключительного права на результат интеллектуальной деятельности (автор статьи) предоставляет другой стороне (Издателю) право использования такого результата в предусмотренных соглашением пределах.Сайт – сайт журнала Издателя в сети Интернет https://www.finechem-mirea.ruTestАкцепт – конклюдентное действие физического лица, выражающееся в загрузке Статьи на Сайт и подтверждающее полное и безоговорочное принятие условий настоящего Лицензионного соглашения, а также считающееся равносильным заключению настоящего соглашения на изложенных в нём условиях. Письменная форма настоящего договора за подписью всех авторов должна быть отправлена почтовым отправлением на адрес Издателя журнала. Условия лицензионного соглашения1. Загружая Статью на Сайт, и тем самым акцептуя условия настоящего Лицензионного соглашения, автор статьи (далее Статья / Произведение) гарантирует Издателю, что:1.1. он является автором и правообладателем Статьи; Статья является оригинальной, не сдержит заимствований, нарушающих права иных авторов, а равно не передавалась ранее и не будет передана другим лицам, включая издателей, средства массовой информации и др. для воспроизведения, обнародования и распространения.1.2. содержание статьи не нарушает законодательство Российской Федерации, не содержит оскорбительной информации, а также информации, противоречащей нравственным началам и общепризнанным ценностям;1.3. содержание Статьи не нарушает права третьих лиц.2. Авторское право на Статьи, загруженные на Сайт, сохраняется за авторами соответствующих Статей.3. Акцептуя условия настоящего Лицензионного соглашения, автор предоставляет Издателю право на обнародование своей Статьи.4. Акцептуя условия настоящего Лицензионного соглашения, автор предоставляет Издателю право (неисключительную лицензию) на использование Издателем Статьи способами, предусмотренными гражданским законодательством Российской Федерации, в том числе:воспроизведение, включая, но не ограничиваясь, путём размещения Статьи в журнале «Тонкие химические технологии = Fine Chemical Technologies» (далее – Журнал) в печатном и электронном виде, а также в иных изданиях Издателя;распространение путём продажи экземпляров Статьи любыми способами и в любых формах;публичный показ в любых формах, в том числе, но не ограничиваясь, во время проведения мероприятий Издателя;импорт оригинала или экземпляров Произведения в целях распространения;прокат оригинала или экземпляра Произведения;публичное исполнение Произведения (представление произведения в живом исполнении или с помощью технических средств (радио, телевидения и иных технических средств);переработка любыми существующими способами (в том числе любое редактирование, перевод на другой язык, наложение графического или музыкального оформления, создание любых самостоятельных произведений);сообщение общественности любыми способами, включая сообщение в эфир, сообщение по кабелю;доведение до всеобщего сведения (в любой форме и любым способом по сети Интернет), включая социальные сети и все сайты Издателя).5. Автор предоставляет Издателю право использовать Произведение способами, предусмотренными настоящим Лицензионным соглашением на территории всех стран мира.6. Автор Статьи соглашается с тем, что Издателем в результате переработки Статьи могут быть созданы любые иные самостоятельные произведения, включая, но не ограничиваясь, любые книги, журналы, сборники, энциклопедии, и т.п., а также аудиовизуальные произведения, анимационные, рекламные, промо-, имиджевые, информационные и анонсирующие ролики и клипы, а также иные результаты интеллектуальной деятельности и средства индивидуализации и материалы. При этом Издатель будет обладать исключительным правом в полном объёме на новые результаты интеллектуальной деятельности и средства индивидуализации, включая право на многократное (неограниченное) использование полностью и/или частично (фрагментарно) и многократное (неограниченное) распоряжение на возмездной и/или безвозмездной основе новыми результатами интеллектуальной деятельности и средствами индивидуализации без ограничения территории и срока по своему усмотрению любыми существующими или могущими возникнуть в будущем способами, не противоречащими законодательству Российской Федерации.7. Автор предоставляет Издателю право заключать с третьими лицами сублицензионные договоры/соглашения на возмездных или безвозмездных условиях в пределах тех прав, которые предоставлены Издателю в соответствии настоящим Лицензионным соглашением. При этом Издатель вправе самостоятельно определять стоимость сублицензий и не предоставлять автору Статьи отчёты об использовании Статьи и заключённых сублицензионных договорах/соглашениях.8. Срок неисключительной лицензии, которая предоставляет Издателю право использовать Статью автора, – срок действия исключительного права автора на Статью с момента загрузки Статьи на Сайт.9. Загружая Статьи на Сайт, авторы автоматически дают свое согласие на использование своего имени и загруженных на Сайт Статей в уставных целях Издателя, а также согласие на использование Статей способами, предусмотренными настоящим Лицензионным соглашением.10. Загрузка Статьи на Сайт подтверждает, что автору понятны все условия настоящего Лицензионного соглашения, он осознаёт правовые последствия неисполнения условий настоящего Лицензионного соглашения, согласен с условиями настоящего Лицензионного соглашения, а также понимает и согласен с объёмом неисключительных прав, передаваемых Издателю в соответствии с настоящим Лицензионным соглашением. |
| رقم الانضمام: |
edsbas.4DFDC10A |
| قاعدة البيانات: |
BASE |
